První písemná zmínka o Chřibské pochází z roku 1352, kdy je zmíněna v tzv. papežském desátku. Jediným důkazem její existence ještě před tímto rokem je kámen s letopočtem 1144, nalezený v roce 1596 při přestavbě zdejšího kostela. Německý název obce Kreibitz je původu slovanského a vznikl ze slova Krzywycza, vyjadřujícího klikatící se potok. Současný název Chřibská vytvořil František Palacký, který vycházel ze staročeského slova chřib (pahorek).
Z významných událostí, které se zapsaly do dějin Chřibské, jmenujme udělení dědického práva (1383), udělení práva používat městský znak (1570), založení střeleckého spolku (1596), zřízení městského špitálu (1596), založení spolku literátů (1650), založení cechu malířů skla (1669) a návštěvu císaře Josefa II. (1779). V roce 1500 byl v Chřibské postaven pivovar. Bohužel, byly i smutné události; velké požáry (1736 a 1766), ničivé povodně (1705, 1883, 1897 a 1925) a vpády nepřátelských vojsk (1648, 1757, 1778, 1813 a 1866). V srpnu 1848 se chřibské náměstí stalo svědkem neštěstí - vybuchlo zde 142 liber střelného prachu převáženého ze Saska do Čech. Výbuch si vyžádal tři oběti.
V roce 1869 žilo v chřibském údolí celkem 5.777 obyvatel, což je nejvyšší počet, který byl kdy zaznamenán. Drtivá většina obyvatelstva byla německé národnosti. K mírnému zvýšení počtu českých obyvatel došlo po vzniku Československé republiky v roce 1918. Byla zřízena dvojtřídní česká škola a později i mateřská škola. V roce 1908 se v Chřibské poprvé rozsvítilo veřejné osvětlení, napájené plynem z místní plynárny, a o dva roky později sem byla přivedena elektřina. Kino zahájilo provoz v roce 1927 a v témže roce byla zřízena autobusová linka spojující Chřibskou s nádražím v Rybništi, později prodloužená do Jetřichovic a Hřenska.
Po odsunu německého obyvatelstva v letech 1945 a 1946 dramaticky poklesl počet obyvatel. Snahy o znovudosídlení nepřinesly očekávaný výsledek, neboť mnozí z dosídlenců neobstáli v obtížných životních podmínkách v pohraničí, a mnohé z nich zajímal jen majetek, zanechaný zde Němci. Továrny a provozy, v kterých se podařilo obnovit výrobu, byly z těžko pochopitelných důvodů uzavírány a jejich zařízeni odváženo, což mělo za následek další úbytek obyvatel. Opuštěné domy chátraly, byly ničeny vandaly a posléze se bouraly. Vlny masivního bouráni postihly Chřibskou především v 50. a 60. letech 20. století. Tehdy byly ve středu obce zbourány souvislé řady patrových domů, které dodávaly Chřibské charakter města, a prakticky bylo zlikvidováno i náměstí. Bylo také zbouráno mnoho cenných lidových staveb - domů s podstávkou - o jejichž záchranu a zachování je dnes vyvíjeno velké úsilí na obou stranách hranice.
Po roce 1989 dochází k pozvolnému zlepšování stavu obce. Mnoho domů, soukromých i obecních, se dočkalo nových střech, fasád a dalšího vylepšení. Postupnou opravou procházejí budovy školy, školní jídelny a mateřské školy. Rozvinulo se soukromé podnikání, vznikly nové obchody, živnosti, rozšířila se nabídka restauračních a ubytovacích zařízení. Některé provozy bohužel zanikly, jako např. Ozap (výroba obchodních zařízeni) a Narex (výroba hornických vrtáků), a k spokojenosti občanů rozhodně nepřispělo uzavřeni lékárny a pobočky České spořitelny. K nejvýznamnějším událostem novodobé historie patři plošná plynofikace obce v letech 1999-2002.
